Aunque creo que las actualizaciones deben ser manuales o semi-manuales con la revisión de lo que tenemos que instalar, posibilidad de hacer una copia de seguridad, y volver atrás de forma rápida en caso de un fallo. Lo ideal sería trabajar siempre contra un repositorio de versiones, de forma que volver atrás podría ser cuestió de un clic.
Automatic Updater es el plugin que te ayuda a la auto-actualización de tu WordPress cada vez que estén disponibles, si quieres aventurarte a probarlo. Quizás también te interese ver como instalar y mantener tu WordPress a través de un sistema de gestión de versiones como Subversión, de forma que puedes tener todas las ramas de actualizaciones y volver atrás sin problemas.